Το Τσέζαπικ Μπέι Ριτρίβερ διαθέτει διπλό τρίχωμα, ένα σκληρότριχο εξωτερικό τρίχωμα που καλύπτει ένα πιο μαλακό και χνουδωτό υπόστρωμα. Ένα χτένισμα την εβδομάδα αρκεί για να διατηρήσει την υγεία και λάμψη του τριχώματός του. Το τρίχωμά του αλλάζει δύο φορές το χρόνο (άνοιξη και φθινόπωρο) και κατά το συγκεκριμένο διάστημα η τριχόπτωση είναι πολύ έντονη. Το καθημερινό χτένισμα, κατά τις περιόδους της έντονης τριχόπτωσης, θα βοηθήσει στην απομάκρυνση της νεκρής τρίχας και την υγεία του τριχώματος.

Το Τσέζαπικ Μπέι Ριτρίβερ είναι μια πολύ ενεργητική και αθλητική φυλή και απαιτεί άφθονη καθημερινή άσκηση για τη σωματική και ψυχική ευεξία του. Οι καθημερινές και μεγάλες βόλτες, το τρέξιμο και οι ευκαιρίες για παιχνίδι είναι απαραίτητες για να εκτονώσει την υψηλή του ενέργεια. Η έλλειψη άσκησης μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα καταστροφική συμπεριφορά και καταθλιπτικό χαρακτήρα καθώς και παχυσαρκία. Το κολύμπι είναι, επίσης, μια δραστηριότητα που η φυλή αγαπά ιδιαίτερα. Χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή στην άσκηση κατά την νεαρή ηλικία, καθώς η πολύ και έντονη άσκηση μπορεί να προκαλέσει τραυματισμούς στις αρθρώσεις και τα οστά που δεν έχουν πλήρως αναπτυχθεί.

Σε γενικές γραμμές, η φυλή είναι υγιής, αλλά όπως όλες οι φυλές, μπορεί να είναι επιρρεπής σε ορισμένες παθήσεις. Κάποια σκυλιά της φυλής μπορεί να μην εμφανίσουν ποτέ κάποιες ή όλες τις παθήσεις, αλλά είναι σημαντικό να τις γνωρίζετε.
∙ Δυσπλασία Ισχίου. Χαλαρότητα της άρθρωσης του ισχίου η οποία δημιουργείται κατά την παιδική ηλικία και έχει σαν αποτέλεσμα την τριβή μεταξύ των οστών της άρθρωσης. Η τριβή αυτή είναι πάρα πολύ πιθανό έως σίγουρο ότι θα οδηγήσει σε οστεοαρθρίτιδα μικρής ή μεγάλης έκτασης.
∙ Αχονδροπλασία. Μορφή νανισμού κατά την οποία ο σκύλος έχει μεγάλο σώμα σε σχέση με τα μικρά του πόδια. Η έντονη άσκηση κατά τη νεαρή ηλικία, πριν ολοκληρωθεί πλήρως η σωματική ανάπτυξη μπορεί να προκαλέσει προβλήματα στα οστά ή κουτσό περπάτημα.
∙ Προοδευτική Ατροφία του Αμφιβληστροειδούς (PRA). Είναι επίσης γνωστή ως χρωστικής του αμφιβληστροειδούς επιθηλιακών δυστροφία, αποτελεί μέρος μιας ομάδας των γενετικών εκφυλιστικών παθήσεων των ματιών που επηρεάζουν τον αμφιβληστροειδή. Η ασθένεια προκαλεί μείωση της όρασης, η οποία οδηγεί τελικά σε τύφλωση.
∙ Οξεία γαστρική διάταση – Συστροφή Στομάχου. Είναι ένα πολύ οξύ σύνδρομο του ζώου, που χαρακτηρίζεται από διάταση του στομάχου και στροφή του. Το σύνδρομο αυτό απαιτεί άμεση αντιμετώπιση. Εμφανίζεται κυρίως σε ενήλικα σκυλιά μεγαλόσωμων φυλών, με βαθύ θώρακα (Αγ. Βερνάρδου, Μεγάλοι Δανοί, Ροτβάϊλερ κ.ά.)
∙ Νόσος von Willebrand (vWD). Ο πιο κοινός τύπος αιμορραγικής διαταραχής, όπου διαπιστώνεται στους πάσχοντες η έλλειψη του παράγοντα von Willebrand (vW), ο οποίος βοηθά στην πήξη του αίματος και ως εκ τούτου στη διαχείριση της αιμορραγίας. Όταν ένα αιμοφόρο αγγείο τραυματίζεται και αιμορραγεί, ο παράγοντας vW βοηθά τα αιμοπετάλια να συγκολληθούν μεταξύ τους δημιουργώντας έναν θρόμβο, που εμποδίζει τη συνέχιση της αιμορραγίας. Στους πάσχοντες από vWD, η παραπάνω διαδικασία καθυστερεί με αποτέλεσμα την καθυστέρηση παύσης της αιμορραγίας.
∙ Επιληψία. Πρόκειται για μια εγκεφαλική διαταραχή που προκαλεί επαναλαμβανόμενες κρίσεις. Η ασθένεια είναι ανίατη, αλλά με φαρμακευτική αγωγή μπορούν να μειωθούν οι επιληπτικές κρίσεις ώστε να μην επηρεάζουν σε μεγάλο βαθμό τη ζωή του σκύλου.